Hi,
Grundsätzlich ist es so, dass das Session und Application Objekt erhalten bleibt, bis das aktuelle Browser Fenster geschlossen wird. Dein Problem hört sich so an, als würde die, zum DropDown gehörige, Eventmethode nicht ausgeführt, die für das Schreiben der Session oder Application Variable verantwortlich ist.
Ob das wirklich der Fall ist, sollte sich duch einen Debug Durchgang einfach herausfinden lassen Jedenfalls kannst Du nachsehen, ob die DropDownList das AutoPostBack auf true gesetzt hat. Das ist notwendig zur Ausführung der Eventmethoden.
Sollte das auch nicht der Fehlergrund sein, würde ich nochmal überprüfen, ob die Objekte richtig in das Session oder Application Objekt geschrieben worden sind....und beim auslesen auch gecastet werden, da alle Datentypen ja von Object abgeleitet sind.
Gruß
Alex