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Ich denke um JavaScript wirst du nicht drum herumkommen. Was möchtest du überhaupt vom iPhone hochladen ? Fotos aus dem Album ? Safari müsste das ja irgendwie schnallen ...
Ich empfehl dir einfach mal osxentwicklerforum. Auch wenn du den Upload nicht nativ als App brauchst kann dir dort sicher geholfen werden.
Es gibt keine weit verbreitete Lösung (momentan).
Das einzige was geht, das man das jeweilige Gerät jailbreakt und dann geht es.
Das müsste aber jeder selbst für sein Gerät machen, man kann dann alle Upload Felder benutzen.