Schau mal in die Webserver-Logs wenn das möglich ist. Könnte es sein, dass die Dateien mit einem anderen Benutzer hochgeladen werden, als der Webserver läuft? Könnte sein, das da suphp installiert ist und ein PHP-Script nur dann ausgeführt werden darf, wenn es die gleichen Eigentümer-Attribute wie der Webserver-Dienst hat. In diesem Falle würde ich spekulieren, dass es ein Cron-Script gibt, was die Rechte entsprechend korrigiert.
Dann würde ich dir zu einem Upload-Formular (ggf. über htaccess geschützt) raten.