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Ja, das ist möglich - hab selbst schon einen Explorer geschrieben, der genau das tut.
Das (englische) Sun-Tutorial hat mir als alleinige Informations-Quelle bezüglich des Transferable-Interfaces und des TransferHandler gedient.
mehr als die Samples bei oben verlinktem Sun-Tutorial hab ich selbst nicht verwendet. Außer wenn was nicht funktioniert hat, dann hab ich i.d.R. hier auf tutorials.de eine Lösung gefunden. Musst mal suchen, da gibts auch immer wieder Code-Schnipsel.
Ich würde dir einfach meinen Code schicken, aber das kann ich aus rechtlichen Gründen nicht tun.
Beispiele wie hier bei java2s.com fand ich nur bedingt hilfreich, da immer GestureListener u.Ä. verwendet wurden, welche aber in deinem Fall überflüssig sind und daher eher für Verwirrung sorgen als Verständnis. Aber google einfach mal nach "java dnd sample", da findest schon einiges.